Depois de recrutar Brock e Misty, ganhando suas insígnias de ginásio na base da amizade, Ash enfrenta seu primeiro grande desafio: o líder do ginásio de Vermilion, Tenente Surge. Especializado em Pokémon Elétricos poderosos, o militar deixa o treinador novato no limite durante a batalha contra seu Raichu, forçando Ash a abandonar a luta para um treinamento especial antes de uma revanche.

Neste episódio, Pikachu recebe a chance de evoluir com uma Pedra do Trovão pela primeira vez e deixou muita gente reflexiva imaginando como o futuro da franquia seria diferente caso o pequeno roedor aceitasse esse presente de bom grado. No final, a trama mostra que não existe um caminho fácil para a vitória e que uma boa dose de esforço é o suficiente para a vitória. Pelo menos nos desenhos.

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A Ilha dos Pokémon Gigante segue sendo um dos episódios mais únicos da franquia, mesmo depois de centenas de novas histórias. Depois de naufragarem em uma ilha misteriosa, Ash e seus amigos se deparam com inexplicáveis Pokémon gigante. E enquanto tentam decifrar o que está acontecendo, percebem que a maior parte de seus Pokémon desapareceu — e é aí que o episódio realmente brilha.

A outra metade da história acompanha os Pokémon lutando para sobreviver sozinhos nessa ilha hostil. Os diálogos entre os monstrinhos são traduzidos com legendas, realçando as personalidades únicas dos primeiros Pokémon de Ash, Misty, Brock, Jessie e James. Todas as interações entre os monstrinhos são marcantes, o que tornou este episódio inesquecível. Outras temporadas tentaram replicar a fórmula, mas todas falharam em capturar o sentimento de genuíno de estar entendendo de fato o que se passa na cabeça dos Pokémon.

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No meio de tantos episódios, o anime Pokémon acaba flertando com outros gêneros para não ficar repetitivo e O Fantasma do Pico da Donzela é apenas o primeiro de uma longa tradição de episódios macabros, que beiram o terror infantil.

A trama começa com Brock emburrado por não ter conhecido uma garota de biquíni ao longo do verão e rapidamente evolui para o mistério de um fantasma que vem seduzindo homens para o seu fim em uma ilha isolada. Tem o equilíbrio certo entre mistério, macabro e comédia para impressionar as crianças sem fazer ninguém perder o sono.

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Este episódio emocionante marca a despedida de um dos primeiros e mais queridos Pokémon de Ash, o Butterfree. O pequeno Caterpie que vimos crescer desde pequeno agora é um adulto que precisa abrir suas asas e voar com sua recém-encontrada parceira. Porém a situação não seria fácil e o monstrinho de Ash é muito rejeitado antes de conquistar o seu amor.

O Adeus de Butterfree é um brusco empurrão de maturidade na vida de uma criança que assiste o anime. Uma lição sobre a vida e suas mudanças, mostrando a importância de deixar os amigos partirem quando é hora de seguir seus caminhos. A abordagem sensível e tocante da história fez com que muitos fãs de Pokémon se emocionarem e refletissem sobre a importância de amadurecer e aceitar as despedidas. A pessoa começa o episódio uma criança e termina um adulto, aceitando o frio e solitário destino da vida.

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Crianças estão desaparecendo em uma cidade, sem deixar rastros. Os Pokémon estão fracos e sem energia. E quando Pikachu começa a ser afetado, este se torna um mistério para Ash e seus amigos. Soneca Hipnótica é uma ótima história de investigação policial, co-protagonizada pela Oficial Jenny.

Todas as pistas apontam para um culpado, que obviamente seria um Pokémon. Mas a trama ainda consegue envolver a esnobe aristocracia da cidade e pessoas que se comportam como Pokémon. O auge das histórias policiais que volta ou outra surgem no anime. E, para melhorar, ainda é o episódio de estreia do querido Psyduck.

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Depois de muitos episódios sem um desafio a um Ginásio, Ash decide encarar um desafio diferente: um Enem Pokémon que testa múltiplas habilidades. Quem passar nesse vestibular diferenciado vai direto para a Liga Pokémon. E os desafios desse teste final fazem o episódio valer a pena.

Para começar, Jessie e James participam disfarçados, lutando para valer com Pokémon que não costumam usar. E ainda tem uma sessão de perguntas que ficou na memória de todos os fãs, em que a silhueta de uma esfera, que facilmente poderia ser um Voltorb, é revelada como um Jigglypuff visto de cima. Tem uma boa dose de ação e humor, o que resume bem as melhores qualidades dessa fase do anime.

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Sem pesar a mão, Sagrado Matrimônio consegue entregar profundidade e expandir o passado de um personagem, até então, puramente cômico: James, da Equipe Rocket.

Neste episódio, Ash e seus amigos esbarram na família do criminoso apenas para descobrir que James vem de um berço de ouro. O rapaz entrou para a vida de crime para fugir de um casamento arranjado com uma mulher detestável. Ter uma chance de assistir um vislumbre de seu sofrido passado é maravilhoso e mexe com o coraçãozinho de qualquer criança.

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Cada episódio de introdução dos inicias de Kanto é incrível, seja a triste história de abandono de Charmander, a divertida gangue de Squirtle ou a altruísta vida de Bulbasaur na floresta. Rapidamente, o trio cria um vínculo no público poderoso, desenvolvido ao longo da saga. Então quando surge a possibilidade de um deles deixar a equipe, o coração fica apertado.

Neste episódio, Ash e seus amigos chegam a um jardim secreto onde os Bulbasaur se reúnem para evoluir para Ivysaur. Ash fica na dúvida se deve deixar seu Bulbasaur evoluir ou não, temendo que mude tanto quanto Charizard ou que resolva ficar de vez. Todo o episódio é uma montanha-russa de emoções e, no final, o monstrinho de grama sai com um poderoso novo golpe. Acaba que todo mundo sai ganhando.

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Outro episódio marcante para toda a franquia, em Vai para o Oeste, Jovem Meowth conhecemos a história do mascote da Equipe Rocket, que revela suas origens e como aprendeu a falar a língua dos humanos. Acaba sendo um drama, narrado pelo mesmo, com um toque de romance — um tom bem diferente do resto da franquia.

O episódio oferece uma visão comovente sobre a vida do Pokémon, suas lutas e a busca pela aceitação. Além disso, a narrativa adiciona profundidade ao personagem Meowth, tornando-o mais do que apenas um dos vilões da Equipe Rocket. E ainda oferece a resposta à grande pergunta de como um Pokémon pode aprender a falar.

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Dois episódios que funcionam como um: O Amigo Verdadeiro e Amigos e Inimigos retratam o fatídico encontro entre Ash e Ritchie que resulta na batalha final do herói na Liga Pokémon. É o momento que a história estava prometendo desde o princípio e para sair vitorioso, o treinador da cidade de Pallet precisa passar por cima de um amigo.

Foi o clímax perfeito para o início da jornada do jovem, com uma batalha marcante de Pikachu e, mais importante, um momento decepcionante com Charizard. Toda criança sentiu um aperto no peito com a resolução desse episódio, que marcou infâncias — sinal de que foi muito bem construído.