Durante a temporada de Alola, Ash acaba se relacionando com diversos personagens diferentes e certos episódios tem o foco em algum deles. Entre os vários companheiros, está Lana, uma garotinha focada em Pokémon do tipo Água e uma personalidade bem diferente do protagonista.

Enquanto Ash é um garoto muito extrovertido, Lana é bem mais calma, o que faz com que os dois se irritem um com o outro em certos momentos. Mas apesar disso, ambos são grandes amigos e estão sempre torcendo pelo outro em suas determinadas batalhas.

Clemont é um dos companheiros de Ash durante sua jornada em Kalos e acompanha o garoto após sua passagem no ginásio da cidade de Lumiose. Ele é um pequeno inventor que acompanha o protagonista com o intuito de se tornar um treinador Pokémon melhor.

Durante a jornada pela região, Clemont aprende com Ash, mas o oposto também acontece, mostrando que os dois estão basicamente no mesmo nível. Para finalizar a despedida com uma batalha é bem significativa da amizade dos dois personagens.

Kiawe também é um dos garotos que Ash encontra em Alola e é focado em Pokémon do tipo Fogo, que dá uma indicativa de sua personalidade. Em certos momentos ele acaba criando um pouco de rivalidade com Ash e ambos se enfrentam algumas vezes durante a temporada, de forma bem amigável.

A relação dos dois se parecem um pouco com a de dois irmãos, já que eles implicam um com o outro, mas nos momentos de necessidade ambos estão dispostos a qualquer coisa para resolver o problema. Além disso, Kiawe muitas vezes serve como um alívio cômico, que combina bastante com Ash.

Assim como Lana e Kiawe, Lillie é uma das personagens de Alola e que começa sendo incapaz de tocar em qualquer Pokémon devido a um trauma de infância. Apesar disso, a garota sonha em ser uma pesquisadora Pokémon e eventualmente acaba adotando um pequeno Vulpix.

Lillie acaba se tornando muito amiga de Ash e admira muito o garoto, o que acaba sendo essencial para que ela consiga aos poucos superar seu trauma. Além disso, seu conhecimento acaba auxiliando o protagonista em diversos momentos e a despedida dos dois é a mais tocante da temporada.

Goh foi o último companheiro de Ash, estando com o garoto durante toda a série de Jornadas. O personagem trouxe opiniões mista dos fãs, já que uma parte o considera somente um prodígio que não precisa de nenhum treinamento para chegar onde está, mas apesar disso traz uma boa dinâmica com o protagonista.

O objetivo de Goh é capturar todos os Pokémon, diferente de Ash que quer se tornar um Mestre Pokémon. Acompanhar a amizade dos dois crescendo durante Jornadas é extremamente divertido, e ele é com certeza um dos companheiros mais engraçados de Ash.

Serena acompanha Ash durante sua passagem pela região de Kalos e apesar de em alguns momentos parecer que a garota coloca o protagonista em um pedestal, a amizade dos dois é muito bem construída durante o anime.

Assim como Dawn e May, o foco de Serena é no Pokémon Contest e podemos ver a garota progredindo não só nos seus objetivos, mas também se tornando uma personagem bem mais interessante com o avançar do anime. Além disso, Serena e Ash estão sempre tentando animar o outro para que seja possível superar qualquer desafio ou problema que estejam passando no momento.

Dawn se junta a Ash e Brock durante a passagem do garoto por Sinnoh e acompanhada de seu adorável Piplup encantou grande parte dos fãs do anime. A garota se parece muito com o protagonista, principalmente com a sua dedicação para cumprir seus objetivos, o que fez com que eles se tornassem grandes amigos bem rápido.

Os dois estão sempre dando conselhos um para o outro, seja para Dawn se destacar ainda mais em seus Contest, ou então Ash para suas batalhas Pokémon. Até mesmo nas suas aparições em Jornadas, muito tempo depois de sua passagem por Sinnoh é possível ver como a amizade entre os dois é grande.

Misty é a primeira companheira de Ash, que inicialmente se junta ao garoto só para receber sua bicicleta de volta, já que o protagonista foi responsável pela sua destruição. Com o tempo, a amizade entre os dois vai crescendo durante as regiões de Kanto e Johto.

A relação dos dois gira em torno da disputa, eles estão sempre implicando um com o outro o que para o anime muitas vezes rendem momentos bem engraçados. Mas apesar da implicância ambos se importam muito e estão dispostos a tudo para tirar o outro de uma situação ruim.

May é uma das personagens mais divertidas de Pokémon, sua introdução é marcante até hoje e a garota tem um grande arco de evolução durante a região de Hoenn. Ela acaba vendo Ash como um mentor inicialmente, já que ela não era muito fã de Pokémon e com a companhia do protagonista acaba mudando de opinião.

Além disso, eventualmente ela decide que quer participar dos Pokémon Contest e é apoiada por Ash, enquanto ela dá todo o apoio ao protagonista em sua jornada pelas insígnias. O que começa com May vendo Ash como um mentor, acaba se tornando uma relação de grande respeito entre os dois.

Brock é com certeza o companheiro de Ash mais duradouro, acompanhando o garoto nas regiões de Kanto, Johto, Hoenn e Sinnoh, mesmo ficando alguns episódios de fora. O personagem que inicialmente é um líder de ginásio sonha em ser um Criador Pokémon, aprendendo ainda mais sobre como tratar as criaturinhas.

Principalmente durante as primeiras temporadas, Brock tem quase um papel de mentor para Ash, ensinando o garoto muito sobre como lidar com os Pokémon. Além disso, ele sempre age como um irmão mais velho super protetor, o que sempre foi visto com muito carinho pelo protagonista.