Uma das histórias mais pesadas na vida de Peter Parker colocou o vilão Doutor Octopus no corpo do herói. Nele, após Peter prestar uma visita a Otto Octavius no hospital, sua mente foi subitamente trocada com a do cientista, deixando Peter preso no corpo morimbundo de Otto.

Apesar de ser vista como uma história controversa pelos fãs do herói, a mesma trouxe um dos arcos mais interessantes na vida de Otto Octavius. Sob o título de Homem-Aranha Superior, o personagem trouxe um panorama completamente novo e sombrio para os quadrinhos do Cabeça de Teia.

É em Homem-Aranha: A Última Caçada de Kraven, de 1987, que Peter enfrenta um de seus maiores desafios. Nele, vemos Kraven não medir esforços para derrotar e capturar o Amigo da Vizinhança.

Em determinado momento, o vilão não apenas consegue rastrear o Homem-Aranha como também o enterra vivo em um cemitério local. A cena proporcionou uma das imagens mais icônicas do personagem, em que ele se ergue do chão em meio a uma dramática chuva.

Criado por J. Michael Straczynski em 2001, o vilão Morlun tem servido como um inimigo formidável para o Homem-Aranha. Mas foi em 2005 que o personagem mostrou uma das suas piores facetas. Em uma história intitulada The Other (O Outro), Morlun retorna dos mortos com o objetivo de caçar e matar o Homem-Aranha.

É então que, na sexta parte dessa história, os dois finalmente iniciam um confronto. Tomando diversas páginas, a luta chega ao ponto do vilão conseguir arrancar e devorar o olho esquerdo de Peter.

Em 2004, Homem-Aranha: Pecados do Passado pretendia dar ainda mais contexto a passagem de Gwen Stacy pela vida de Peter Parker. Na história, é descoberto que Gwen e Norman Osborn tiveram um caso no passado e que o mesmo resultou no nascimento de gêmeos.

A situação fica ainda mais complicada quando se descobre que as crianças envelheceram rapidamente por terem tido contato com o soro do Duende Verde. Não apenas isso, mas elas cresceram acreditando que Peter era seu pai, além de que ele havia sido o responsável pela morte de Gwen.

Se a situação já não parece uma grande trama de novela mexicana com essas informações, ainda temos o fato que Mary Jane sabia de todo o ocorrido, mas manteve escondido de Peter como uma promessa feita a Gwen.

A lista de perdas na vida de Peter Parker não é curta, mas, entre Gwen Stacy e Tio Ben, existe um nome que não é muito mencionado: Jane DeWolff. A personagem era uma policial que passou a trabalhar lado a lado com o Homem-Aranha após precisarem lidar com um homem-bomba em Marvel Team-Up #48.

Mas, em The Spectacular Spider-Man #107 (O Espetacular Homem-Aranha em tradução literal), Jane morre de forma trágica pelas mãos de seu próprio irmão. Enraivecido com a descoberta, Peter vai atrás do irmão de Jane e o espanca. O momento causou um grande impacto na vida do herói.

Nem todos lembram, mas além de perder seu tio e namorada, Peter também viu seu melhor amigo morrer. Em The Spectacular Spider-Man #200 (O Espetacular Homem-Aranha), Harry Osborn e Peter Parker se afastam lentamente após Harry culpar o Homem-Aranha pela morte de seu pai.

É então que, após descobrir que seu amigo e nêmesis são a mesma pessoa, ele decide tomar o manto do Duende Verde e matar o Homem-Aranha. Em meio a uma de suas tentativas de assassinato, Harry vê o horror nos olhos de Mary Jane e desiste. Porém, era tarde demais. Após sofrer um ferimento grave, Harry se desculpa com Peter e morre nos braços do amigo.

Em The Amazing Spider-Man #121-122 (O Espetacular Homem-Aranha no Brasil), Peter Parker sofreu uma das suas maiores perdas em A Noite em que Gwen Stacy Morreu. Nela, vemos o Duende Verde colocar em prática mais um plano de vingança contra Peter, mas desta vez focando em seus entes queridos.

Para isso, o vilão sequestrou Gwen e a levou para o topo da ponte George Washington. A garota é arremessada da ponte e, por um breve momento, Peter consegue salvá-la. É então que uma das cenas mais cruéis dos quadrinhos se desenrola e descobrimos que Gwen Stacy morreu.

Uma morte que moldou muito da vida heroica de Peter Parker foi a do Tio Ben. Alguns podem lembrar de sua figura apenas pela famosa frase: “Com grandes poderes vêm grandes responsabilidades”, mas ele foi muito mais do que isso.

Sendo uma figura paterna para o personagem, todos os erros e horrores que levaram à morte de Ben ensinaram Peter a não ser egoísta e sempre fazer a coisa certa.