Assim como acontece no jogo, o professor Carvalho pede para que Ash (que não é o Red, nós sabemos) escolha um Pokémon para acompanhá-lo em sua jornada. Ele escolhe um Pikachu rebelde, mal-humorado e que constantemente lhe dá choques, se recusando a entrar na Pokébola.

Após serem atacados por um bando de Spearows enfurecidos, Ash se machuca seriamente para proteger Pikachu, ganhando a confiança dele e começando uma amizade que dura até hoje.

Nisso, Ash mostrou duas coisas: que sua maior força é sua bondade e que sabe escolher bem seus Pokémon.

O primeiro Pokémon que Ash capturou em sua vida foi um Caterpie, que com tempo e treinamento, se tornou um Butterfree confiável que levou Ash a muitas vitórias. Mas tudo o que tem um começo, tem um fim.

Em um dos momentos mais tristes do anime, Ash se vê obrigado a dizer adeus a seu amigo Butterfree, o deixando livre para começar sua própria família com uma Butterfree fêmea.

Ele ter um Butterfree durante a liga de Kanto talvez pudesse tê-lo dado a vitória no final, mas Ash valoriza muito mais seus amigos do que troféus.

Ash encontrou seu Charmander abandonado por seu próprio treinador, e após penar um pouco para ganhar sua confiança, venceram muitas batalhas juntos. E a cada evolução, o Pokémon se tornava cada vez mais rebelde, a ponto de ignorá-lo completamente após se tornar um Charizard.

Após ter sido severamente ferido por um Poliwrath, Charizard fica à beira da morte, e o único que cuida dele é Ash, ficando sempre ao seu lado, tentando desesperadamente impedir que o fogo em sua cauda se apagasse.

Esse ato de bondade e lealdade faz com que Charizard reconheça Ash e nunca mais se rebele contra ele de novo, transformando a relação deles em um elo de amizade impossível de se quebrar, e mesmo após se separarem, continuam se reencontrando de tempos em tempos.

A história de Ash e Serena, uma treinadora da região de Kalos que o acompanha durante a temporada X/Y do anime, é antiga. Quando eram crianças, Ash a ajudou em uma situação muito crítica, ganhando o coração da menina para sempre.

No final da temporada, após muitas batalhas, confusões e perigos, os dois precisam se despedir, mas o fazem em grande estilo. Reunindo toda a sua coragem, Serena finalmente beija Ash, indo embora para a região de Hoenn logo depois.

Em Mewtwo Contra-Ataca, o primeiro filme de Pokémon, vemos Mewtwo e seus Pokémon clones lutando contra nossos heróis, como seu primeiro passo rumo à dominação mundial. O único que pode impedi-lo é Mew, e os dois se lançam em um combate mortal.

Cansado de ver seus Pokémon castigados e as duas criaturas em uma luta dolorosa, Ash corre em direção a eles para impedi-los continuar brigando, sendo atingido por seus ataques. Como esse é um anime infantil, ele não explode, mas vira pedra.

Comovidos com as lágrimas derramadas por Pikachu para reviver Ash, Mewtwo e seus Pokémon desistem de seu plano, garantindo que vão proteger a Terra ao invés de conquistá-la.

No episódio 64 da primeira temporada, Ash e Pikachu se veem presos em uma caverna congelada. Com muito frio, o garoto mais uma vez põe a vida de seus amigos Pokémon antes de sua própria, envolvendo suas Pokébolas na jaqueta para mantê-las quentes e implorando a Pikachu que entre em sua Pokébola para que não morra de frio.

Em resposta, Pikachu abraça Ash para aquecê-lo, e todos os outros Pokémon saem sozinhos de suas Pokébolas para fazer o mesmo, salvando a vida do treinador. Isso é que é lealdade.

Após perder a liga de Kanto, Ash parte para as Ilhas Laranja, um arquipélago com alguns ginásios, mas onde as lutas não são realizadas de maneira muito convencional, de Pokémon contra Pokémon.

Lá, para vencer, os competidores devem usar as habilidades de seus Pokémon para vencer certas provas, e após ter passado em todas, Ash encara Drake, o campeão anterior, em um duelo final, o derrotando.

Tanto as Ilhas Laranja quanto a Liga Laranja não existem nos jogos da série, sendo encaradas como uma "saga filler" do anime.

Durante muito tempo, o arrogante Gary foi o rival número um de Ash, sempre contando vantagem para cima do nosso herói e o humilhando em cada oportunidade que tinha. Mas na Liga Johto, Ash finalmente teve sua desforra.

Na conferência de prata, Ash vence Gary em uma luta apertada, de forma justa e sem trapaça, finalmente ganhando o respeito de seu rival, que admite sua derrota.

Em Pokémon 3: O Feitiço dos Unown, Ash cruza o caminho de Entei, um dos três Pokémon lendários da segunda geração, Gold & Silver. A princípio, Entei é inimigo dos heróis, tentando deixar sua protegida, a pequena Molly, feliz.

Ash se reúne com seu Charizar de lutad contra Entei em uma batalha feroz, mas diante do perigo dos Unown, eles acabam se unindo, resultando em uma das melhores cenas do filme.

Após realizar o desejo de Molly, Entei desaparece. "Tá tudo bem agora."

E finalmente, após 22 anos perdendo liga após liga, Ash finalmente se sagra o campeão supremo da Liga de Alola, região do game Pokémon Sun & Moon, após derrotar todos os seus adversários em combate.

Alguns não veem vitória nenhuma nisso, já que Ash demorou mais de duas décadas para vencer uma liga "de verdade", mas a mensagem que fica é a de que a persistência é a chave para a vitória, e se ele conseguiu alcançar seu objetivo e se tornar um Mestre Pokémon, você aí que está lendo também pode realizar o que quiser.