O título original desta sequência foi durante muito tempo "The Amazing Spider-Man", título que eventualmente foi usado quando a série sofreu reboot no cinema em 2012.

Willem Dafoe não deveria voltar originalmente para este filme, mas um dia, ele resolveu ir ao set fazer uma surpresa para o ator Alfred Molina, intérprete do vilão Doutor Octopus. Numa brincadeira combinada com o diretor Sam Raimi, Dafoe assumiu o figurino de Octopus e disse algumas falas do personagem surpreendendo Molina e a todos os presentes. Assista ao momento no vídeo acima!

Essa visita inspirou os roteiristas a adicionar uma participação especial de Norman Osborn, vista no final de Homem-Aranha 2.

Para a surpresa de muita gente, a atriz Rosemary Harris, que deu vida a Tia May no filme, fez suas cenas de ação sem precisar de dublê.

Com 70 anos na época, mesmo indo contra a vontade de Sam Raimi, a atriz decidiu que seria capaz de voar pelo ar com o Homem-Aranha. Aparentemente, a primeira coisa que ela disse depois de fazer pela primeira vez foi: "Vamos fazer de novo!"

Chris Cooper (Beleza Americana), Robert De Niro (O Poderoso Chefão II), Ed Harris (Westworld), Arnold Schwarzenegger (Exterminador do Futuro) e Sam Neill (Jurassic Park) foram todos considerados para o papel de Dr. Octopus. Robert De Niro também foi considerado para o papel do Duende Verde no filme original e Cooper mais tarde interpretou Norman Osborn em O Espetacular Homem-Aranha 2 de 2014.

Tobey Maguire e Kirsten Dunst, o Peter Parker e a Mary Jane, também assumiram o trabalho de fazer suas próprias cenas de ação. Tobey explicou que adorava o desafio de filmar essas cenas, o que foi ótimo para a produção, que podia focar no rosto do ator e não substituir digitalmente o rosto de um dublê.

Kirsten também se dedicou a fazer suas próprias cenas, ainda que a equipe do filme tivesse sugerido que ela não fizesse isso.

A produtora de Homem-Aranha 2, Laura Ziskin, disse que Doutor Octopus foi considerado para o primeiro filme do herói. Segundo ela, Sam Raimi já havia começado a escrever o personagem antes do longa original.

Aparentemente, o Doutor Octopus se juntaria ao Duende Verde para enfrentar o Homem-Aranha. No entanto, Raimi desistiu da ideia. Para o segundo filme, o cineasta gostou tanto do que tinha desenvolvido que o personagem acabou sendo aproveitado.

O produtor executivo Avi Arad já revelou que houve muitas abordagens diferentes que foram consideradas para o Doutor Octopus, e uma delas envolvia um triângulo amoroso.

A ideia era retratar o vilão como um homem mais novo que tinha interesse em Mary Jane. De certo modo, o rapaz seria correspondido, fazendo a luta de Peter com o personagem ser ainda mais pessoal. A ideia, felizmente, foi descartada...

O ator deu duas razões para não fazer ele mesmo suas sequências de ação como outros atores do filme.

Em primeiro lugar, ele disse que não queria tirar o trabalho de algum dublê, afinal esses profissionais não assumiam os papéis dos atores. Em segundo lugar, ele admitiu que não era muito bom em fazer acrobacias e não queria sair machucado e nem machucar ninguém. Duas razões bem válidas, não é mesmo?

Uma das cenas que não foi para o corte final de Homem-Aranha 2 trazia J. Jonah Jameson, vivido por J.K. Simmons, trajando o uniforme do Homem-Aranha. Claro, o jornalista acreditava que estava sozinho e por isso imitava os poderes do Homem-Aranha, com direito a sons e movimentos engraçados. Porém, vários dos seus funcionários observavam a cena acontecer de uma outra sala.

Este momento cômico aconteceria depois que JJJ teve acesso ao traje do herói deixado na redação do Clarim Diário.

Tobey Maguire estava sofrendo de muitas dores nas costas na época das negociações de Homem-Aranha 2. No entanto, o estúdio e a imprensa pareciam não acreditar muito nele. Dizem que a Sony tratou de procurar um substituto para o ator, e a opção encontrada foi ninguém menos que Jake Gyllenhaal.

Ao que tudo indica, o estúdio estava tão convencido de que Tobey estava usando sua lesão como estratagema para um aumento salarial, que eles chegaram muito perto de fechar com Jake Gyllenhaal. Mas, como você pode imaginar, tudo deu certo e Tobey voltou a interpretar o herói. Coincidentemente, 15 anos depois, Jake Gyllenhaal estaria estrelando Homem-Aranha: Longe de Casa como Mysterio.